A 22 éves - főként balszélsőként bevethető - Jewison Bennette hazájában a Herediano csapatában bontogatta szárnyait. A 2021/2022-es szezon második fordulójában debütált a felnőttek között az első osztályban gólt és gólpasszt szerezve. Ebben az idényben összesen 30 mérkőzésen lépett pályára. A fiatal tehetség több európai klub érdeklődését felkeltette, míg 2022 augusztusában az angol másodosztályban szereplő Sunderland csapatához igazolt. 
A 2022/2023-as szezonban 15 Championship mérkőzésen lépett pályára, a Watford elleni találkozón talált be a piros-fehér együttesben. Emellett az FA Kupában három alkalommal szerepelt, ugyancsak egy gólt lőve. 
A következő szezonban kevesebb játéklehetőséghez jutott csapatában és 2024 januárjában kölcsönben a görög első osztályban szereplő Aris Szalonikihez került, de nem vált alapemberré. 
A 2024/2025-ös idényt ismét Sunderlandben töltötte, ahol az U21-es és a második csapatban kapott szerepet. 12 mérkőzésen 2 gólt és 2 gólpasszt szerzett, míg 2025 márciusában Ukrajnába szerződött. 

Az LNZ Cherkasy csapatában nyitott új fejezetet karrierjében és a 2025/2026-ban ezüstérmes csapatban 12 mérkőzésen 1 gólpasszt osztott ki. Az idei bajnokságban eddig egy mérkőzésen lépett pályára.

Válogatott karrier

A Costa Rica-i válogatottban 2021 augusztusában, 17 évesen mutatkozott be El Salvador ellen. 2022-ben tagja volt a világbajnokságot megjárt keretnek is: a csoportkör mindhárom meccsén pályára lépett, Spanyolország ellen kezdőként, Japán és Németország ellen csereként. 2023-ban még alap kerettagnak számított Bennette a nemzeti együttesben, majd 2026 márciusban tért vissza. 

Jewison Bennette tehetsége vitathatatlan, most az ETO FC-ben mutathatja meg a benne rejlő potenciált, hiszen még mindig csak 22 éves.

Üdvözlünk Győrben! Sok sikert!